非常に複雑ですね。

私も子供のパスポートを日加両方もっています。チケットはたいてい日本のパスポート名で購入していますが買うときにはどちらの名前を使っても構わないと旅行会社から言われます。

①カナダを出国する際には出国審査がないのでカナダパスポートを使用する機会はありません。チケットは日本のパスポート名で取得されているので空港のチェックインの際には日本のパスポートを見せればいいはずです。ゲートでのセキュリティチェックの時もチケットと日本のパスポートで大丈夫です。
ですので何の問題もないはずです。

②意味がわかりにくいのですが申請書上の名前のことでしょうか？
つい先月子供のパスポートを申請したのでおぼえているのですが、申請する時に申請書に日本読みのアルファベットで書く欄はありますよ。リンダの場合、Rindaと書かなくてはなりません。
申請書の裏にパスポート上に表示したい名前を書きます。この場合、Lindaと書いたはずです。
ですのでこれも何も問題ないはずです。

要はチケットの名前とどちらかのパスポートの名前が一致していれば大丈夫です。

ありがとうございました。