http://www3.ttc.ca/Subway/interactivemap.jsp
寒さや雪のことを考えるなら、地下鉄沿いがベストだと思います。寒い中停留所でバスやストリートカー待つの辛いですものね。
便利さを望むなら、西はDufferin駅まで、東はPape駅まで、北はEglington駅, Eglington West駅までぐらいが、便利じゃないでしょか。
それより外側にすんでる人もたくさんいるので、慣れればどこでも大丈夫なんですけどね。
冬は寒いですが、思ってるほど大変じゃないと思います。長時間外にいる必要ってあんまりないですからね。家の中はあたたかいし、モールもたくさんありますよ。雪が降ると道がぐちょぐちょになるので、いい靴履くと雪と塩ですぐにだめになってしまいますから、スノーブーツのようなものをこちらで買うといいと思います。