夏に行くならば、やっぱりフォークラマです。ウィニペグは40ヶ国以上もの国々からの移民者が集う土地。各国の文化を発表する文化祭のようなものが1ヶ月間くらい行われます。日本のパビリオン、ドイツのパビリオン、などなど、町中の学校やコミュニティーセンターを会場として、国ごとにパビリオンが設けられます。車がないと移動に大変ですが、バスなどを旨く利用されると良いでしょう。
http://www.folklorama.ca/folklorama.php
フォークス・マーケットなども面白いかもしれません。
10-15ドルほどで、地元のトレイルで馬に乗れ、英語での説明が理解できれば楽しめると思います。