僕は海外に行ったことが無い為、チップを払う時が分かりません。また、どの程度払うのかも分からないのでどういう状況でどれくらい払えばいいのか教えて下さい。

支払う額は国や場所でも変わるし、払うところによっても違ったりするので、ガイドブックを見るのがいいと思いますよ。
チップというのはサービスしてもらったことに対してのお礼の気持ちのようなものです。極端な言い方をすると、ひどいサービスを受けたなら払う必要はないのです。ただそういう国では基本的にレストラン等、働いている人の時給は低く、チップをもらってやっと人並みの（?）お給料になるようです。チップをもらうためにがんばっていいサービスを提供しようとする人もいれば、ぜんぜんそうでない人もいますが、チップという制度がある国ではよほどひどいサービスとか受けない限りきちんと払うべきだと思います。