ワークビザ更新で、パスポートのstamp made by canadian authorities on your most recent entryのページをコピーして送るよう指示があるのですが、過去2回日本に帰国し、カナダに戻ってきた時に（バンクーバーとトロント）2回とも、スタンプは押してもらっていません。これは、通常頼まなくても自動的に押されるものなのでしょうか？それとも、オフィサーしだいなのでしょうか？スタンプは押してもらっていないと、説明するだけでよいのか心配です。どなたか情報をお持ちの方、アドバイスお願いします！

日本の出国スタンプがあれば、説明するだけで大丈夫だと思います。
ちょっと状況は違いますが、こんな過去ログがありました。ご参考まで。
https://www.jpcanada.com/asp/bbs.asp?bbs=005&msgid=3904&fukushu=1

スタンプを押さないことも珍しくないようですが、ビザがあっても一応押すことになってるんじゃないでしょうか。私は学生ビザですが、一度、入国したときにカスタムで新人のOJTをやってて、「スタンプを押して、日付を書いて」と先輩が教えていました。 　

res１さん。過去ログも、ありがとうございました。説明で大丈夫そうな感じですね。少しほっとしました。
この場合、一応最初にもらったスタンプのページをコピーして、これが一番最近のスタンプだ、と説明したほうがいいのかなぁ。古いパスポートからのコピーになってしまうので、ややこしい。