あの、ダメだと思うし、試した場合ペナルティ等を考えるとリスクが高いと思うので、しませんが、たとえばの話しなんですが、結婚して、パスポートが変わったりしていたら、結婚前にワーホリを取っていても、バレずに再度取れたりしないですかね？
というのはなぜかというと、以前、アメリカに10年間入ってきてはいけないといわれたのに、10年を待たずに、パスポートを変えただけで入国できてしまった事があり（2回くらい）、もしかしてパスポートが変わると旅券番号が変わるので、そのせいかと思ったんですが、どうなんでしょう？
過去の履歴とかはどの程度まで残されているのでしょうか？どなたか、そういうしくみをご存知の方がいたら教えてください！

パスポートを更新すると、パスポート番号ももちろんかわりますが、過去の番号は履歴として残っているはずですよ。
私は去年、カナダに数年ぶりに訪れた時入国審査の時に、昔の既に期限の切れたパスポートで留学していた時の記録が、ばっちりシステム上に登録されていて、根掘り葉掘りとその当時のこと質問されましたよ。
それも今から１０年も前の留学のことです。
結婚して名前がかわっても、過去をたどることは出来ると思いますけど。
私はそのシステムを設計開発したわけじゃないから詳しい事はわからないですが。
　

結婚してて籍も変わっててパスポート取り直したら、旧姓かくとこもないし、なんかいけそうなきもするけど。今はコンピュータ化されてるからパスポートの更新だけだったらだめそうだけどね。ためしてみない？ 　

入国とワーホリは分けて考えた方がいいでしょう。入国は移民局でビザ発行は大使館の管轄だと思うので、かつてアメリカにうまく入国できたとしても、２回目のワーホリが取れることとは全く別問題だと思いますけど。試しに申請してみたら？ 　

パスポート番号と名前も変わり２回ワーホリ取った人何人か知ってます。一応ダメなことだから言わないと思うけど結構いるみたいですよ。
最近は知りませんが。 　

昔はそのような方法で２回くらい行けた人もいるようですよ。昔といっても１０年くらいの範囲です。そのころから比べれば確率は低いと思いますけどね。渡航希望している人数も今とは全然違いますし。この手の状況は数年単位で大きく変わりますから。申し込みをしてダメであれば棄却されるだけです。別に助長しているわけではありませんが、ペナルティはありません。 　

勧めるわけではありませんが、できるかもしれないとは思います。

アメリカの入国に使うデータベースとカナダのビザ発行に使うデータベースは別ですし、日本政府が、自国民に対して発行したパスポートについて持っている情報はまた別です。日本は自国民のパスポート情報を他国に公開しているわけではないので、日本政府なら違う名前の2つのパスポートを、他の情報から同一人物のものとして照合できても、カナダやアメリカにはできない可能性もあります。

同一人物を照合するのに、どのデータ項目を使うかによっても違いますし、同一人物の可能性がある場合に、どの程度突っ込んで調査するかにもよりますが、名前、生年月日、パスポート番号くらいが重要なキーでしょうから、そのうち2つが違うと別人と判断される可能性が高いように思います。 　

レス１に書いた私の場合は、別に名前が変わったわけでもなく、パスポート更新しただけだったから、過去に学生ヴィザを取得した時期や期間、学校名まで分かったのですね。
パスポート更新したら、パスポート番号も変わるけど、古いパスポート番号で学生ヴィザを取得したので、古い番号の時の情報も残っているのでしょうね。

でも確かに、戸籍と名字がかわっって、新規にパスポートを発行してもらえれば、分からないですよね。

トロントの空港で審査官が、パソコンに向かってなにやら確認していて、いきなり１０年も前のことを聞かれたのでびっくりしましたけど。

学生ヴィザの情報は把握しているのに、ワーキングホリデーのヴィザの情報はそのデータベースには登録されていないのですかね。。。 　

もちろんワーキングホリデービザの情報もカナダのデータベースにはあると思いますよ。だけど、同一人物だということがわからなければ、過去の履歴も出てこないわけで。

１さんの場合はパスポートの切り替えだけなので、名前や生年月日や本籍地が一致しているだろうし、有効期限から考えても同一人物である可能性が高いとシステムが判断したのではないでしょうか。ひょっとしたら、審査官がいろいろ聞いたのも、同一人物であることを確認するためかもしれませんね。

余談ですが、マシンリーダブルなパスポートって、記載されている以上の情報が入っている可能性もありますよね。過去のパスポートの履歴なども入っているかも。ワーホリの申請に必要なのはコピーだけですから、関係ありませんが。