現在学生VISAでカナダにおり、あと半月ほどで期限がきれます。自分がLazyだったのか、この手の情報に疎く、一度国外にでればすぐVisitorで再入国できると思ってました。最近延長目的の短期間の渡米は入国拒否される可能性が高いと知り、正直焦っています。期限切れる前に出国して、期限切れ後戻ってきた方いらっしゃいましたら教えてください。
ちなみに期限を１ヶ月延ばしたいだけで、帰りの航空券（カナダからの）もあります。残高証明も。
国内でステータスの変更ができるのも承知してますが、現在２ヶ月程かかるそうで、それはそれで日本に３月中には帰りたいので、どうしたらよいものか迷っています。

とりあえず失効前に申請はしておくべきだと思います。
申請さえしておけばビザが届く前に帰国となっても、カナダを出国するまでは少なくとも違法滞在にはならないからです（カナダ出国の時は、特にビザの提出がない）。
まだ半月残ってるなら今すぐ申請することをお勧めします。
（お近くの留学センターに行けば、申請書は手に入れることが出来ると思います。）