SHAWケーブルで、現在Win(OS）のパソコン一台を繋げているんですが、２台目Mac(OS）を別のお部屋で使用する為、ＳＨＡＷに2nd IPｱﾄﾞﾚｽをくれ！と電話したところ
$9.99/月要るとの事でした。（なので断りました）
2nd IPｱﾄﾞﾚｽ なしで、ルーターが自動的に振り分けたアドレスなら無料なんでしょうか？
そして、1台はWin、2台目はMacつていうのも
ＯＫなんでしょうか？

　基本的に、インターネットで通信するためのプロトコルは、WindowsでもMACでも同じなので両方繋いでも問題ないです。

　>ルーターが自動的に振り分けたアドレスなら無料なんでしょうか？

　ルーターが割り振るアドレスは、shawから割り振られるアドレスに関係なくルーターが各パソコンに割り振る（ローカルIPアドレスってやつです）ので、もちろん無料です。

　ただ、プロバイダによってはルーターのDHCP機能による複数のパソコンの同時使用は、サポート対象外あるいは許可しないというところもあります。(といっても、ばれないと思いますが。私もやってますし。)