I can show you my pictures if you want to!
だったら、『もしあなたが見たいなら見せるよ』っていう、進んでは見せたくないけどあなたがそういうなら見せてもいいよーっていうようなニュアンスがするのですが、、、どのように表現するのがベストですか？？

Do you wanna see my pictures?

日本語に直訳すると、“あなたは写真みたいですか？”って言う、トピ主さんが言うように“見たいなら見せるよ”みたいなニュアンスになってしまいますが、英語なら“写真見るー？”っていう感じのニュアンスになります。
I can show you my pictures if you want toでも、大丈夫だとは思いますが、Do you wanna〜？の方が一般的だと思います。 　

”if you want.”を最後につけると、トピ主さんがタイトルに書いた「良かったら」という意味になります。直訳すると「（私はしたくないけど）もしあなたがしたいのなら」と高飛車な感じに聞こえますが、英語の if you want は、全然そんなニュアンスはありません。相手の意向を聞く意味で、むしろ丁寧な感じですから安心してください。
　

レスありがとうございます！英語でのニュアンスはそんなにきつい訳ではないのですね。安心しました。