よく話し始めるときなどに、Ｙｏｕ　ｋｎｏｗ．だとかＹｏｕ　ｋｎｏｗ？とか言いますが、これを使うタイミングってどこなんでしょうか？使いたいけど使えません。。

何か話したい話題がある時に、突然話したい内容に入るのは入りにくいと思います。そこで、”You know?” とか、”You know what?”と言って、相手に、これから自分が喋りたい事があることを促しているのだと思います。日本語の｢ちょっと聞いて?｣くらいのニュアンスではないでしょうか。
また、話し始めるとき意外でも、会話中、文中に意味もなく”You know?”が出てきますが(人によっては頻繁に、また、めったに言わない人もいますね。)、これは、会話のリズム、調子を整えているのだと思います。また、この言葉を挟むことによって、次に何を言いたいのか考えたり、まとめたりする時間を稼いでいるのです。日本語の｢えっと．．．。」に相当するのではないでしょうか。
私の経験では、初めてのホームステイで、ホストマザーが、”You know?”を連発していたので、しばらくはこれに気を取られて、会話の内容に集中できなかったほどです。
　

「えっと．．．」の変わりのようなものなんですね。納得。すごくよく使われてるなぁと思って、どんな意味があるのだろうと不思議だったんですが、すっきりしました。早速使ってみます。 　

会話の中で頻繁に”You Know”を使う人はあまりお話がお上手ではない。と友人が言っておりました。日本でいう”えっと･･”が会話にいっぱい入るとやっぱり話下手に感じますよね。でも英語ならそれもありなのかな？ 　

特に意味はありません。文頭、文尾、文中によく使うけど、だいたい文頭によく使います。そのうち話してた、自然にでてきますよ。まーみなさんがおっしゃるように、話のつなぎ言葉でもありますけどね。「え〜っと」とは解釈しないように。あくまでも日本語に無理やりしただけです。 　

ちょっとレス3のコメントが気になったのですが、『あまりYou know をつかう人は話がうまくないから。。。』って気にするよりは、『どうせ私は英語がうまくないわよ。』と開きなおって、”You know” をつかうことによって相手の関心を自分にむけさせて話してみることが大事だと思いますよ。とりあえず、”You know...” とはじめると、たいていの大人はこちらが話すのをじっとまって聞いてくれますから。一対一じゃない会話でなかなか話に割り込むきっかけがつかめないときにもつかえます。しゃべる練習をするのに便利な言葉ですよ。
あと、文章のおわりにつけて、『わかるでしょ。』ってな意味でもつかえます。”You know what I mean” の省略系ですね。 　

しかし、これを多用する人は品がありません。
人各々でしょうけど、こういう言い方は好きではないです。 　

前に、”You know?”を文中で使用すると、日本語の｢えっと．．．｣に相当するニュアンスだと書かせていただきましたが、確かに、OS さんのおっしゃるとおり、「えっと。」を日本語で使うタイミングで、”You know?”を使ってしまうと問題が生じますよね。挿入するタイミングが、言語によって微妙に異なると思うから。
これからも、映画などで時間をかけて、どんなタイミングで挿入しているのかを研究してみてください。そして、英語を話しているときに自然に、｢ここだ!｣とタイミングが掴めて自然な感じで使えるといいですね。
”You know?”を使った英語が品が良いかどうかという議論もあるようですが、問題は自分がどんな英語が素敵だなと感じるかどうかだと思います。自分が心地良いと感じる英語が喋れるようになれればいいですね。 　

文頭に使う時は「ほら、・・・じゃない？」という感じで軽く同意をもとめる、又は相手が知っているだろうという前提の上での切り出し方だと私は解釈しています。だからどちらかというと親しい間柄で使うことの方が多いと思います。会話の途中でつなぎのようにyou know?を頻発するのは単なる口癖で、何かを言いきる自信のない人によく見られる傾向です。文頭のyou know(?)、も意味なく多用すると「Do I know?」と皮肉を返されたりするので他のスラングと同様、注意が必要だと思います。私は日本語でそういう喋り方をしないのでyou know
はほとんど使いません。一意見でした。
You know what I mean?
　

なんかレス6さんを怒らせてしまったのかしら。。。たしかに英語を母国語とする人が、”You know” を連発するのは、まあ、相手や使う場所にもよりますけど、あまり優雅には聞こえませんね。でも、you know は FxxK, SxxT の言葉のように相手に失礼になる言葉ではありません。なかなかしゃべれないと思っている英語初級者の方はむしろこの言葉をつかってはなすきっかけをつかむことのほうが、まちがいのない英語をしゃべることより大事だと思うのですよ。英語をしゃべれるようになるのには、まずつかわなければ無理ですから。 　

ＮＨＫの某番組で言っていた駄洒落。
「有能な人はyou knowを濫用しない」

あまり深い意味はないので自然とでてくるのでなければ
無理して使う必要はありません。
これを耳障りと感じる人もいますし。
また親しい人や軽い会話で使うものであって
ビジネス会話では望ましくないとされています。 　

じゃあ、よく会話の中で「Ｌｉｋｅ］を多用する人いますよね。それもやはりビジネスではあまり使わない方がいいのでしょうか？ 　

私は、〜like〜, 〜you know〜，を、〜というか、〜のような（みたいな）、わかるでしょ？という意味で使います。
若者が頻繁に使う言葉（くだけた表現方法）なので、きちんとした所で話すときは控えた方がいいと思います。
でも、普段日常会話や、特に若者の友達同士では普通に使っている言葉だと思います。よくＴＶでも聞きますよね〜。
使うタイミングは慣れだと思います。みんなの会話を聞いていて、どんなところでこの言葉を入れてるのかがわかれば、自然と使う事ができると思います。