１；He　picked　up　his　room.　部屋を片づけた。
２；He　picked　the　stereo　up.　ステレオを整理した。
３；He　picked　a　girl　up.
４；I　don’t　know　if　I　could　pick　you　up　and　take　you　to　the　hospital！

３、４の　pick　up　の意味が分かりません。教えて下さい。

3、女の子をひっかけた（ナンパした）
4、君を迎えに行って、病院に連れていった方がいいのかどうかわからない！ 　

４は、「連れて行けるかどうかわからない」だと思います。
４のセリフを言ってる人は、連れて行けるか行けないか、彼の権利では決められないような印象を受ける言い方ですね。 　

３のpick upはナンパする（言い方悪くてごめんね）
４のpick upは迎えに行くと言う意味です。


４→あなたを迎えに行って、病院へ連れて行けるかわからない。

pick upっていろいろな意味があるから、結構混乱する言葉ですよね。
pick up＝（おおまかに）つまみ上げるっていう風に私は考えてます。
そうすると簡単に意味わかってきますよ〜。