何か相手に提案するとき（「〜したらどう」「〜しようよ」）Why don’t you 〜 という使い方をよく耳にしますが、どうもこの表現「何で〜しないのよー」って感じに聞こえてなりません。実際使おうと思っても強い意味なのかなぁと思い、いつも避けてしまいます。実際はそんなに強い意味、攻撃的な表現ではないのですか？

必ずしも攻撃的な意味ではないです。
どのような状況で使うかによってニュアンスが変わって来ます。

例えば、子供がおもちゃをちらかしてしらんぷり。。そこで母親が
Why don’t you clean up the mess!
と言うと少々攻撃的になります。

友達と週末、何をするか相談してる時、あなたがアイデアを提案した場合。
Why don’t we go to the park and play tennis!

シチュエーションによって全くニュアンスは変わってしまいますが、Why don’t youは多少なりとも「おしつけ」気味になってしまいます。
「しようよ」のWhy don’t weだとその心配はなく、単に提案しているだけです。 　

結論からいうと、提案などの場面で使われる場合、攻撃的な意味は全然ないです。文字通り「どうして〜しないのか」という意味で使われることもありますが、これは文脈でわかると思います。

私もここに来た当時、同じことを感じました。日本語に直訳すると「どうして〜しないの？」って詰問しているみたいに聞こえるんですよね。「Why don’t you try this?」とか言われて、理由を問われてるのかと思って「Because I don’t like this.」なんてトンチンカンなこと答えちゃったりして。

これは感覚を慣らすしかないと思います。日本語感覚が残って、直訳が頭の中に響くと、使いづらくなりますから。 　

そう、Why don’t you 〜 って言われるとどうしても「わっきっつ」って思ってしまうんですよね（笑）でもこれは日本語の直訳を忘れて慣れるしかないんでしょうね。回答していただいたかたありがとうございました。 　

アメリカ人の友達に微妙な違いを聞いてみました。

”Why don’t you” is a suggestive phrase, not a　direct order. We use it when we are giving friendly　advice or making a suggestion. When we are parenting or managing someone, we use ”should.” When we are directing or scolding someone, we use ”had better.”