何を意味するのか掴みたくて使ってる人を観察しましたが法則性が見当たりません。どういうときに使うのでしょうか？

double quotation mark ”...”だと思います。「いわゆる・・・」みたいな意味で使っていると思います。 　

Res1さんに補足です。文に書くとき、何か単語を強調して言いたいとき ” ” で囲みますよね。話をしている時にも、それと同じ感じで、何かを強調したい時に、強調したい単語や文を言いながら二本指で ” ” の形をします。
観察していたなら、その部分だけ少しユックリと強調して言ってることにも気がついたと思います。
　

本来の意味はレス１さんらがおっしゃった様に思いますが、シニカル（皮肉）な場面で使われるのがほとんどだと思います。 　

例１
A：こないださぁ､お義母さんに「ガールズナイト」に誘われたの。
B：誰が集まるの？
私：お義母さんに叔母さん3人。みんな40代なんだけど、「ガールズナイト（ここでチョキをクイックイと）」（笑）
例２
A：あれ？旦那さんまだ帰ってきてないの？
B：「仕事（ここでチョキをクイックイ）」だって。（このとき、友は明らかに仕事じゃない事を知っている）
例３
A:昨日誰と映画見に行ったの？
B:友達とだよ｡
A:「友達（チョキをクイックイ）」と！ね〜〜〜？（ほんとは彼氏、もしくは彼のこと好きなんでしょ？？）

って感じか、と。もちろん他にも用途は人それぞれであると思うので、観察を続けてください｡
　

　

今日まげまげやってる人をみたんですが・・。男の人が小さい紙袋で包んだ何かを飲んでいて、友達らしき人にそれ何？みたいに聞かれてました。そして彼は”コーク”って指曲げつつ言ってました。これはつまり中身はほんとはコーラじゃないよってことですよね？！合ってます・・？ 　

とび主＠smileさん、そうですね。
たぶん、Alcoholだったんでしょう。
　

ちょっとわき道にそれますが・・・
so-calledもよく「いわゆる」と和訳されますが、結構皮肉が交じることがおおいですよね。

He has an MBA! He is so-called smart person.

みたいな。無理やり考えた例なので分かりづらいですが、言ってる本人は「彼」がスマートだとは思ってないというニュアンスです。

指まげまげも同じ感じかな？