〜すべきですか？って同じ表現ですか？
たとえば、マネジャーに
Should I tell you my SIN?
でいいのでしょうか？
日本語では使い分けていると思うのですが。

〜しなくていいのですか？
という表現はどうなんでしょうか？
同じでいいのでしょうか。

いいんじゃないですか。

　主語に気をつけて。

　should I tell you my sin だと、聞き方に夜ときついので、do you need to know 〜とかもいいかも。 　

Do you need my SIN?
でいいとおもいます。