カナダに来て、友達になりたい！と思えるカナダ人の男の子ができました。まだあいさつ程度の仲です。ここの人って「Hello!」は当たりまえでしょう。そこからどうやって友達になって、遊びに行くようになるんですか？こうやって悩んでるのは、日本人っぽいのかな・・・・

How’s it going?
How was your weekend?
What are you going to do next weekend?

会話の糸口として、このあたりからはじめてみてはいかがでしょうか？相手がフレンドリーなら、何か答えを返してくれると思いますよ。
たとえば映画を見に行った（行く）と言えば、何の映画？と聞き返せるし、友達と飲みに行ったといえば、そこはいいお店？とか聞けるし、何もしなかったと言えば、普段は何してるの？とかも聞けるし。
最初の会話で話しが合えば、友達になれる確率は高いでしょう。友達以上になれるかどうかというのは、また別問題ですけど。