私は今度トロントから出発してちょっとニューヨークの友達を訪問してバンクーバーまで行くことを考えています。
できれば、鉄道かバスで時間をかけて寄り道しながらの旅を考えています。
わからないのは、グレイハウンドのバスのパスが日本からしか買えないという情報とパスポートを見せれば買えるとか混乱しているのですが、どなたか知っている方いらっしゃいませんか？
そのパスがあればニューヨークまでカバーできるかどうかも。。
また、旅の途中でおすすめの場所、宿もあわせて推薦いただければと思います。

実際購入したわけではないので、どうだか分かりませんが、私の知っている情報です。

バンクーバー、ニューヨークまでカバーできそうなのはInternational North America CanAm Passだと思います。
「The International North American CanAm Pass can be purchased in Canada at the international rates by non-residents of Canada or non-residents of the United States at the gateway cities of Calgary, AB; Edmonton, AB; Ottawa, ON; Toronto, ON; and Vancouver, BC.」
と書いてあるので、私の乏しい英語力では、トロントなどの「カナダ」主要都市では購入できる。と理解したのですが、間違いでしたらどなたかご指摘ください。
他にも注意書きがあるのでご自分でご確認(↓)ください。
ネットでも購入できるので、時間があるなら日本で購入してもいいのではないでしょうか？今日本にいるなら確実な方を選んだほうが良いと思うのですが。
あと、もしアメリカに行かないのならカナディアンの方が少々安いのでそちらをお勧めします。
有効期間もパスによって違うので、他のパスも見ながら旅程を考えてみてはいかがでしょうか？

http://www.greyhound.ca/passes/description.shtml
↑グレイハウンドカナダ（ディスカバリーパス）のHP 　

質問の答えになっていませんが、参考までに。

鉄道のことならＶＩＡ（カナダ）とＡＭＴＲＡＫ（アメリカ）の両方を利用できる
ＮＯＲＴＨ　ＡＭＥＲＩＣＡＮ　ＰＡＴＨ
がお得ですよ。（一ヶ月程度の旅行であれば）

こちらは　１０２９カナダドルで一ヶ月間
乗り放題です。
ニューヨークだけでなくマイアミやロスに
もいけます。

宿はユースホステルを利用しました。
安いので。

【鉄道】
　http://wcs.ne.jp/via/pass.htm

【宿】
　http://www.hostels.com/us.html