今大学３年生です。
いずれワーホリに行きたいと思ってるんですが、いつがいいですか？
１）大学在住中そのあと就職活動
２）大学卒業後、すぐ
３）一度就職して、辞職／休職してから
ちなみに僕は今のところ海外に就職したいと思ってます。

１がいいと思います。
日本での就職活動にほとんど影響しません（プラスにもマイナスにもならない）から。
ちなみに、３のケースでは、その後日本で就職活動するなら、マイナス評価になる可能性が高いです。（実態がどうであろうと、遊んでたとみなされる）


＞ちなみに僕は今のところ海外に就職したいと思ってます。

遠回りのようで近いと思うのは、日本にある会社で、海外勤務の可能性が高い職につくか、初めから移民を考えた職に日本でつく（プログラマーなど）のが良いと思います。

ワーホリでこちらに来て、そのままワークビザを取って、という段取りは、相当な困難が予想されます。 　

こちらでの就職では、経験が非常に重視されます。地元カナディアンの学生も、新卒での就職に非常に苦労するため、学生時代から夏休みにパートタイムの仕事で職歴をつけたり、COOPプログラムやインターンシップで経験を積む努力をしています。
とりあえず、１か２の時期にワーホリで来て、現地の状況を調査し、その後日本で将来有利になりそうな職歴を積まれてから、移民して仕事を探されてはいかがでしょう？