７月からワーホリに行きます。予定では一年間行く予定ですが、お金の問題で早く帰らないといけなくなるかもしれません。それでも保険は１年かけておいた方がいいのでしょうか？半年くらいかけておいて、現地でもう半年更新とかって出来るのでしょうか？皆様はどうされてますか？それと、お勧めの保険会社があったら教えてください。お願いします。

もしかしたら保険会社にもよるのかもしれませんが、日本で加入してきた海外保険の更新は日本国外からはできませんよ。
知人に頼んで、自分が契約したエージェントに行って、そこで代行で延長してもらうことになります。
なので、延長する方を取るならば、家から近いところ、もしくは代行してくれる知人の家から近いところで契約しないと、代行者が大変になってしまいますよ。
詳しくはエージェントに聞いてみて、選択したほうがよろしいかと思います。 　

ＡＩＵの代理店があるんですが、電話番号とかは今は分かりません。インターネットで調べれるはずです。 私はそこで申し込んだんですけど、たとえば一年契約していても、半年で帰ってきた場合、半年分は返してもらえます。ただし、これは使わなかった分だけです。
例えば、賠償責任を使ってしまたら、その掛け金は帰ってきません。その他の疾病とか、飛行機遅延などの掛け金は半年分 戻ってきます。
　

私はワーホリ用の保険でなかったのですが、大手ので半年間、入ってきました。ここにきて、就職も決まり、延長しようかと思いきや、連絡したら、就職したら、更新できません・・て言われました。。ええ！！ということで、現地のカナダの病気などだけがカバーされる格安の保険に切り替えることにしました。 　

私もこの間海外傷害保険を申し込みました。現地では延長の手続きが非常に難しい、いやできないのでは？パンフレットにもありましたが　可能性のある最長の期間を掛けておいて実際の期間がそれよりも短くなったら返金してもらえるそうです。ただし1ヶ月単位らしいので　１ヶ月と２５日　残して帰国したら　返金は１か月分だと聞きましたよ。