ワーホリ（1年）→観光VISA（6ヶ月）計1年半 カナダにいます。、1月に観光ビザが切れるので一時帰国し、観光ビザでまたカナダに来ようと思っています。
日本には1ヶ月ほど滞在し（妹の結婚式参加、ちょっと実家でのんびりとして）、カナダへ再入国しようと思ってます。
Q1．1年半カナダに長期滞在したので、無事に再入国できるのでしょうか？
Q2．入国できた場合、6ヶ月滞在は可能？
ぜひ教えてください？

の際に、6ヶ月間の滞在を申し込もうと思ってます。
入国の際に滞在期間を聞かれますよね。

運でしょうね。

勿論、詳しい入国理由も聞かれるでしょう。 　

再度カナダに、半年も戻って来る理由は何ですか？その理由によりけりです。 　

ワークビザを観光ビザで滞在中に申請しようと思っています。やっと、スポンサーは見つけたのですが、ちょっと遅かったみたいでカナダ人への新聞広告の3ヶ月間を待たずにビザが切れています。新聞広告を載せ終わるのが２月中なので、その間に一時帰国しようとおもっています。
もちろん、帰らずに観光ビザの延長申請をするのがベストなのでしょうが、妹の結婚式には参加したいというのが大きくあって、一時帰国したいのです。入国時に6ヶ月間の滞在申請をする理由は、もしワークビザが取れなかったときに再申請をする期間を考えての事なのです。
ぜひ、アドバイスお願いします。 　

トピ主さんが最初に出された2つの質問に対して、はっきり答えを出せる人は、ここにはまずいないでしょう。
しかもワークビザなどが関わってくるのであれば、ますます入国審査官の判断次第になると思います。
ワークを取るため、という理由ですんなり入国して６ヶ月滞在できるのかは、とても疑問です。
日本に一時帰国して、カナダに戻ってくる時には、どういった理由で入国する予定なんですか？

ワークビザが降りるのを日本で待つ方もいると思いますが、それではだめなのでしょうか？（トピ主さんのケースに当てはまるかは知りませんが。）
どのみち、ワークが降りるまでは働けないですよね？
　

では、その雇用先からのレターを持って再入国するというのはどうでしょうか？

　

雇用先からのレターをもって再入国しようと思います。もしも、入国審査で足止めになったときの場合を考えて｡｡｡ 再入国理由を聞かれたときには、”短期ビジネスかスキー”って言うつもりです。
”ワークビザが降りるのを日本で待つ方もいると思いますが、それではだめなのでしょうか？”
カナダが好きなんです。日本に居ると息苦しく感じて。ワークビザの申請を事務所で自分たちでやっているので、もし駄目だったときに自分で対処したい。と思っているのでカナダに居た方がＨＲＤＣとのコンタクト、却下理由の訂正等がやりやすいと思っているのです。

”どのみち、ワークが降りるまでは働けないですよね．” 働けないのですが、ボランティアという形で...
　

>短期ビジネス

なんて、言わない方が良いですよ。ワークビザを所持していない間は、、、
時には我慢も大事でしょう。ビザが降りてから、こっちに戻られては？