１０月２７日にWHのビザが切れてるので、すでに観光ビザの延長申請出したのですが、１０月に１ヶ月間NYの友達の所に遊びに行く予定でいます。
私がNYに行ってる頃に延長したビザの書類が届くと思うのですが、私はアメリカからカナダに入る事出来るのでしょうか？
それか１０月２６日までにカナダに入って来たほうが無難なんでしょうか？

この手の質問がここのところすごく多いので、過去ログも検索したら色々出てきますよ。
結論から言って、カナダに無事再入国できるかどうかは、入国時の担当者次第。通常ビザの延長申請をしていて現在のビザが切れそうな場合は、新しいビザが届くまで大人しく待っているのが無難なのは言うまでもありません。26日に帰っても、あと１日のビザで入国するなんてかえって怪しい感じがしませんかね。ただ、もう延長申請がプロセスされていれば、移民局の方でその記録が出てくるので大丈夫、と聞いたことがあります。保証はありませんが。