プラスチック入りならともかく、ワインは普通、瓶ですから送るとなると破損する可能性は大きいですよね。
帰国する人に頼んで日本の空港到着時に宅配で送ってもらうのが良いのではないでしょうか。宅配でも割れ物は扱わない業者もあるので確実ではありません。
せっかく購入したのに残念とは思いますが、(特別手に入りにくいワインだったらともかく)ご自分で飲んで、友人には日本でカナダワインを扱っている店があるので(アイスワインも含む)そちらへ注文して送ってもらった方が、こちらからの送料や破損を考えるより安心でしょう。
参考Webです。
http://www.ogt.co.jp/