日本で言う現金書留でカナダから日本円を送りたいのですが郵便局で聞いたところ、郵便でｃａｓｈは送れないと言われました。
Money Order(←？間違ってるかも)というのに変えてそれを送るみたいな事を説明されたんですけど、良く分らなかったので。
それとも、普通の書留でお金入れちゃえばバレないでしょうか？これはまずいですかね・・・？

現金書留は存在しません、
カナダでは、、個人用の小切手のしようが普及していますから、支払先の限定できる小切手なら普通郵便で送れるからでしょう、。
日本から普通郵便や、小包に紛れ込ませてお金を無事受け取った事がありますが、なくなってもいい覚悟でならどうぞ、
だめではないけれど、誰かに抜かれて紛失しても保険も効きませんよ、