申請は「3ヶ月前まで」ではなく「3ヶ月前に」しなければなりません。
そして申請時には日本にいなければなりませんが、ワーホリ申請中はその国に入国してはいけないという決まりはありません。
ただしワーホリで入国する時に何故ワーホリ開始直前にその国を訪問するのかをきちんと説明できないとビザが発行してもらえなくなったりする可能性もあると思います。芝さんの場合学生ですでに長期滞在しているようですし、審査官の目も厳しくなる可能性が高いです。
それから今年の締め切りなんて誰にも分からないのでここで聞いても無駄です。
むしろ事務局に現状を問い合わせるべきでしょう。
ワーホリについての問い合わせ先は日本大使館ではなく在日カナダ商工会議所です。
http://www.cccj.or.jp/jwhp.htm