この冬にカナダ・アメリカを旅行しようと思っているのですが、旅行保険のかけ方がわからなくて困っています。代理店などを通さず全部宿も交通機関（VIAです）も自分で手配したのですが、どこへいけば保険に加入できるのでしょうか。やはり旅行代理店などはそこで宿とかの手配をしてもらっていないと保険の手配などもしてもらえないんでしょうか。

関係ないです。保険だけでもかけられますよ。私も旅行代理店で保険だけ入り、航空券その他は別の会社で手配しましたので。 　

旅行中の事故、盗難にあった時の保険のことかな？それなら保険屋ですぐにできるよ。
yellow pages で　”insurance” をみてごらん。たくさんあるから。

この間日本に遊びにいく前日に４０日分かけて＄２０位だったよ。それで新品で買ったデジカメを新幹線に置き忘れて紛失したけど、この保険でカバーされ、また同じものを買い直しました。 　

コメントありがとうございますー！その旅行代理店は日系の旅行代理店でも大丈夫なんでしょうか？？ 　

えっ、置き忘れがカバーされる保険なんかあるの？もしかして、盗まれたって言って請求したの？ 　

３ヶ月以内の旅行であればクレジットカードの海外傷害保険で充分だと思います。カードの種類によりますが。
持ってるカード会社に確認してみてはどうでしょう？

３ヶ月以上で安く済ませたいならジェイアイ保険がお勧めです。JTBで加入できます。
僕は１年の保険を必要なところだけバラがけして２万円で済ませました。
　

トピ主さんはもうすでにカナダにいるんだったら、ジェイアイ保険には新規では入れないです。日本の海外障害保険は旅行出発前の加入が必須です。 　

私はバラがけで半年で8万。

かけすぎなのでしょうか？