UofMの学生です。トピ主さん、こちらに出願に関して詳しく書かれてありますがご覧になれましたか?
http://www.umanitoba.ca/student/admissions/guide/
トピ主さんは高校生ということですので、UofMのUniversity1に出願ということになるでしょう。直接学部に申し込むのと違ってU1は年に4回出願締め切りがあるはずですが、私はU1を経験してないのでこちらでUniversity1という項目で出願締め切りを見られるといいかと思います。
http://www.umanitoba.ca/student/admissions/guide/deadlines.shtm#U1
「1回目と2回目のアプライ」の意が分かりかねますが、どういう意味なんでしょう?
TOEFLのスコアはETSにAdditional Score Reportを注文して、ETCから大学に直接送付するのが原則です。最初の大学のリンク先にもその旨が書かれているはずだと思います。ETCのHPに注文方法が書かれています。
大学付属のESLに通うか通わないかは大学とご自分の判断ですが、大学から入学許可がおりてからでも、交渉はできると思います。大学のアドミッションに直接メールか電話するのが一番だと思います。
Septemberboyさん、Good luck to you!