カレッジ、大学に進学を計画中です。
どちらの方がエンジョイできますか?
経験者のおられましたらアドバイスお願いします。

どちらの方がエンジョイできますか？・・・って(笑

エンジョイできるかどうかは、全てあなた次第。
オーストラリアがいいと言う人もいれば、カナダがいいと言う人もいるし
どっちも全然楽しくないと言う人だっているでしょう。

まず、何をエンジョイしたいのか明確にするべきだと思います。
「○○をするにはオーストラリアとカナダどっちがいいか」
せめてこのくらい書かないとアドバイス出来ませんよ。 　

オーストラリアとカナダ両方の国のカレッジ、大学に進学した人がいるの？どちらかだけでしょうに。 　

オーストラリアとカナダ両方の国のカレッジ、大学に進学した人がいるの？
どちらかだけでしょうに。 　

状況が違うため参考にはならないかと思いますが。
私の知人に、オーストラリアとカナダに語学留学＆ワーホリで行った人がいます。
その方いわく、オーストラリアは気候や人柄・土地柄等などで、勉強というより外へ遊びに行こうという事になる方が多かったようです。
語学留学のみの方もそうだったみたいです。

カナダは遊ぶところがそれほどなく、今の時期でも肌寒かったりしますので、外へ出る回数が少なく、勉強しやすいそうです。

ただ、どちらの国も日本含めアジア人が多いです。　自分次第だとは思いますが、留学エージェントを色々あたり情報収集されても良いかと思います。
参考にならなかったと思うのですが、私の知っている情報を載せさせて頂きました。 　

オーストラリア留学経験者です。
カナダのほうが大学、カレッジ卒業が難しいです。（科目にもよると思いますが。）カナダのほうがhigh educationだと思います。
オーストラリアのほうが遊ぶのは楽しいです。