・民間の保険に加入するつもりですが、どこの会社お勧めですか?プランについて注意点とかありますか？
・お勧めの銀行、キャッシュカードありますか？お金の持っていき方とか、送金についてみなさんどういうふうにしましたか?

すべてセットになってる保険は、どの会社も何か政府が決めてる基準に従ってるので、同じはずですよ。
個別に、例えば、怪我＆疾病は上限10万円で、携行品の保険はなくてもいいやとか、自分で組み合わせて保険をかけることもできるのですが、それは各社違いがあるのか良くわかんない。
自分がカナダのどこの街に住むかってのも重要かも。
できればメインで住む街にその会社の保険事務所があるほうが便利です。
ちなみに私は田舎に住んでる上、保険会社がシカゴにあるため、「なるべく近い病院」って希望出すのも無理だし、時差があるためか、キャッシュレスで受けられる提携病院への連絡に時間がかかって、待たされることが多いです。
かといって、ホームドクターを持たない人が行く病院って診察料高いし。
大きい街に住む予定なら、日本語の通訳さんがついてくれて保険会社との手続きもすべてやってくれるって会社があるように思うのですが…。（これは私のオーストラリアでの話ですので、他の方の情報を待ったほうがいいかもしれません）

お金ですが…。
実は私は日本円の現金ですべて持ち込んでしまいました。
こちらで仕事がすぐ決まったので、じつはたんす貯金になってます…。
以前シティバンクのお世話になってたのですが、手数料高いし（怒）
安全を期すなら、￥だてのトラベラーズチェックですかねー。で、自分で時期を見計らってカナダドルに両替する…？
…実は私もあまり詳しくないんで便乗Ｕｐです。

　

res.ありがとうございます。保険はやっぱりどこの会社も似たりよったりということですね。大きい街にいく予定なので無回答さんのアドバイス参考にさせてもらいます。お金は円だてのT/Cがベターですかね。現金で持ち込んで管理するのも不安なので..

みなさん貴重品（パスポートとかも）どのように保管・管理しているんですか？ 　

机の引き出しの中です。