いらっしゃいますか？
ホストファミリーに一緒にいかないかと誘われたのですが、
キューバ入国、カナダ再入国は問題なくできるのでしょうか？

ビザ確認しましょう。まずは日本大使館/領事館に聞きましょう。

一緒にホームステイしてた友人は、キューバ旅行行って
無事帰ってきてましたよ(笑)。
だから行けるのは行けると思うのですが。
いずれにしよ、ビザが必要という風に推測します。
まずは領事館に電話ですね。 　

書き忘れました(＾＾；；)。

つまり、所持の学生ビザが、有効期限内で余裕があれば、
どの外国に行こうが、カナダ再入国はできるわけです。
問題は日本国籍(パスポート)で、キューバへ入れるかです。
だからビザの有無要確認ということですね。 　

日本のパスポートでキューバに行くのに何の問題もありません。カナダからの出発でもです。どこの国の人であってもキューばに入国するためにビザを購入しなければなりません。そのビザの料金も飛行機代に含まれてます。そのビザは自分で書きこむ紙なんですけど、どんなささいな間違えも許されないもので、まちがうと買いなおさなければなりません。買うと、、、いくらだったかな？ＵＳ$５０とかだったと思いますよ。とにかく高かった覚えがあります。それだけ気をつけたほうがいいですよ＝。ビザに関しては何も心配しなくて大丈夫ですよー。私も新婚旅行に行くのにパニクッた覚えがあります。。。 　

キューバ、イイですね、私も行きたい。。。
カナダに入国する際に、カナダ→日本行きのチケットをお持ちなら
持って行ったほうが無難ですよ。
たまに無いと、入国に手間取ったりしますので。