はじめまして。
ペニーを始めようと考えているんですが、右も左も分からないので、買い物からお付き合いしていただける方探しています。

よろしくお願いします。

ペニーって何ですか？

クルージングスケボーでしたらWest 4thの、Longboard Labs がお勧めですよ。
http://www.longboarderlabs.com/product-category/specialty-carver-hamboard-surf-motorized-sail-mountainboard/plastics-specialty-carver-hamboard-surf-motorized-sail-mountainboard/

まぁ、ペニーだったらどこでも売ってますがw

ペニーならオンラインでも買えますよ
オンラインだとカスタムも出来ますし

なるほど、オンラインだと、デッキとウィールの色の組み合わせが指定できますよね。

完全に初心者のかただと、ボードの上で左右にブレるため、トラックを固くしてしまうかもしれません。
しかし、今後の成長のためにもトラックは柔らかめに設定することをおすすめします。
ペニーのトラックは角度が付いているため、体をひねることでポンピングが容易に発生し、前にグングン進めることが可能です。

坂の多いバンクーバーではスケートパーク以外でも多くのスケーターを見ます。
また、道路も綺麗に舗装されているため、スケーターにとって日本と比べとても心地がいいです。
スタンレーパークなどもお勧めですよ。
スケボーライフをお楽しみください。