皆さんに質問です。
かわいそうと言う言葉を時々使うことがあると思います。
例えば、友達にちょっとした不運な事があった話しを聞いた時に、かわいそうと言う言葉を本人にかけた事がありますか？

大人に対しては、ないですね。
子供や動物などに対してなら、あります。 　

「かわいそう」は概ね他人事と捉えられる言葉で、上から目線な言い方になるので　真面目な不運の話題では大人に対して本人に使うことはほとんどしていないです。
　
子供相手にはありますし、笑えるような話では使うかもしれませんが、１０代の若い頃ならともかく、齢を重ねてからはどんどん使わなくなっていますね。相手に失礼だと思って。

使うなら「辛かったね」「しんどいね」等の言葉でしょうか。 　

「かわいそう」は不幸があった人には言ったことないです。言うとしたら、同僚に嫌な人がいて毎日会社が辛くってとか、愚痴とかを聞いていたときに言うかもしれませんが、日常あんまりいう機会、実はそれほどないですよね？ 　

本人に向かって「かわいそう」なんて、普通は言わないでしょう。
相手が子供ならともかく、対等な立場にある大人に、面と向かって使うなんて変です。というか、失礼ではないですか？

基本的には、上から下にかける言葉のイメージがあるので、後輩や年下の親しい友達ならかけるかもしれません。

ただ、本人がいないところでは、かわいそうな状況だとか、そういう表現はできると思います。

でも最近は日本語の語感も変わってるのかもしれませんね。

そういえば数年前、私の父が病気になって、歩くのもままならなかった時期に、どうしても行かなければならない場所があって、どうやって父親を運ぼうか母親が思案してたとき、私の弟の妻（いわゆる嫁）が「こんな時期に行かなければならないなんて、お父さん、かわいそう」と一言言ったそうです。

悪気はないものの、義父に向かって「かわいそう」と言った嫁の一言に、母親はカチンときて、後で私にこっそり「お父さんに向かって「かわいそう」なんて言うからビックリしたー。それを言うなら「気の毒」だよねぇ」と言っていました。

年代もあるのかもしれませんが、やはり年上や目上の人に向かって「かわいそう」という言葉は、私も違和感がありますし、やはりカチンとくると思います。 　

わたしも「気の毒」派ですね。
「かわいそう」って薄情に聞こえてわたしは好きではありません。
でも友達によく言われます。
その度にいつもピクピクきています。 　

他の方も言われているように、”気の毒に”というのが友人に不幸があったときの適切な言い方だと思います。

あと、言葉の使い方にもよると思います。
かわいそう、という言葉を自分のご主人に対して連発する人がいて、ちょっと使い方がおかしいのではないか、と感じたことがあります。

本人は気が付いてないのだろうけど、そういう人は”かわいそう”だけではなく他の言葉の使い方も何かおかしいというか変だと感じることも多いです。 　

私は、”かわいそう”という言葉を使っています。例えば、友達がお金を落としちゃった時や、彼に傷つけられた時とか。決して自分の中では、上から目線でそう言ったことはなかったのですが、相手には、そう思われていたのでしょうか？ちなみに”気の毒”という言葉はまだ使った事がありません。友達にも言われたことないです。
身内に不幸があった時も友達に”お気の毒”とか言われた事はありません。私たち（友達同士）の中では、この言葉は不自然です。。。よそよそしい感じがします。（かといって、身内の不幸の時に、”かわいそう”とも言わないのですが。。何か他の言葉で気持ちを伝えています。元気だして。とか。） 　

私は友達に「かわいそう」なんて言葉を使われたらイヤですから、自分では使いません。使うとしたら子供相手のときだけですね。

なぜ子供相手には許されて、大人相手は許されないのかというと、まず「かわいそう」という言葉は「哀れみをさそう・惨めな状況ですね」と状況を同情的に見ているだけで、勇気づけてるわけでも何でもないからです。上から目線というのはそういうことです。

何か悪いことがあって、本人に「かわいそうね」と言った場合、その言葉の根本は「あなた、哀れね」です。

子供や動物に対してこの言葉を言っても不自然にならないのは、動物や子供という、明らかに自分よりも劣っているモノに対しては「哀れだ」と同情を示しても、最初から上から目線という前提なので、普通に聞えるのです。

また、かわいそうという言葉は、惨めあるいは哀れな「状況」を説明する場合には、それほどのインパクトはありません。哀れな状況や惨めな状況というのは、普通にあり、それを距離をとってコメントするのは、人間に対してコメントする場合とは距離が違うからです。

しかし、本人（成人）に向かって「かわいそう」というのは、上のどちらにも当てはまりません。 　

若い子たちが（←たぶん）何の抵抗もなく、当人に対してこの言葉を使うってことは、結局、日本人のボキャブラリーが減って、表現力が落ちてるってことじゃないかな。

どんなものでも「カワイイ」としか表現できない人たちが増えてるって聞いたことがあるけど、その程度のボキャブラリーしかない人たちなら、同情的な場面にはすべて「かわいそう」でしか表現できない人たちがいても、おかしくないと思う。 　

うーん、まれですが、状況によっては使います。
なんか、例えば友達がふんだりけったりの一日を過ごしたとか…
風邪引いて具合が悪くって、でも冷蔵庫になんにもなくてバイトの面接もあって、とりあえずがんばって支度してバスに乗ったら乗るバス間違えててとんでもないとこ行っちゃって面接も間に合わなくて…
具合は悪いし何も食べてないしもう辛かった〜…

…みたいな話を友達が半ベソでしてたら、なんか反射的に「なに〜〜〜？！もー、かわいそうに！！よしよし！よくがんばった！！」って感じで口をついて出ますかね。

私としては、見下している表現というよりも、私にとって何かとても身近で、常日頃かわいく思って大事にしている人やものに対して強いシンパシーを感じた時に、とっさにその言葉が出る気がします。
だから見知らぬ人や遠い関係の人から「かわいそう」と言われたら、私はちょっと違和感がありますね。