友達に１５００ドルを貸したのですが、信用していたのもあって証拠がメッセンジャーでの会話履歴しかありません。
これでもちゃんとした証拠になるでしょうか？

弁護しか何かに相談すれば会話履歴を証拠に訴えることもかのうなのでしょうか？
別にお金に困ってるわけではなく、最悪返ってこなくてもいいんで、ただ許せないからなんとしてもお金を返してもらうか、制裁を加えたいです。

Small Claim Courtに申し立てしてみては。ごちゃごちゃやるより
手っ取り早いです。でも判決は出てもお金が返ってくるかどうかは
別ですがね〜。 　

で、本人との話し合いは、どこまで進んでるの？
もう完全に決裂してるの？ 　

貸した金はやった金
わすれましょう、そして二度とやらないこと。 　

昔同じトピあったな。 　

親に、「人にお金を貸すときは、あげる金だと思いなさい」って教えられなかったの？？
制裁を加えるって・・・
自業自得だと思うのですが・・・ 　

日本人って「勉強代」と言って泣き寝入りを薦めるのが好きだよね、って最近ここかどこかで誰か言ってたよ。

ホントだよ（笑）。 　

日本ではわら人形を木に五寸釘を素手で打ち込むという。
ドイツでは夜、裏庭に出来るだけ深い穴を掘るそうだ。
どちらの方法かをどうぞ。 　

制裁の代行をやっているバイカー教えましょうか。
費用は１５００ドルです。 　

「勉強代」という考え方は「泣き寝入り」とは違うものです。

そのお金を取り返すために更なる労力を払って心身ともに疲弊するよりは、
「いい勉強をさせてもらった」ということで反省とし、同じ過ちを二度と
繰り返さないようにしよう、という日本人の美徳の一種です。
　

トピ主さんがその気なら、その人を制裁できます。
先ずあなたの学力（知識）と英語力はどうですか？
Small Claim Courtの実態を体験し勉強しますか？
人生何事も勉強だからよいのでは、
その気なら自分一人でSmall Claim Courtで戦える。
馬鹿な事を言ってるのではない、多くのカナダ人がやってるのにトピ主だけが出来ないわけはない。
だが基本的な知識(Law)、それに伴った英語能力は当然必要である。 　

訴えるということは、本人の居場所はわかってるわけですよね？

だったら、本人にメールや電話は何度もして、いついつまでに返してもらいたいという意思は、明らかにしてるわけですよね？

相手の人間の悪質度にもよりますが、可能性としてはトピ主さんの「返してもらいたい深刻度」が相手に伝わっていない可能性があります。返事をかわしても、トピ主さんが超真剣な態度で挑んでこないうちは、待ってくれていると解釈してる可能性もあります。

日本人は、こういうことになると、きちんと顔をつきあわせた話し合いが苦手な人が多いです。また一度や二度断られだけで、一足飛びに、高い権威（裁判など）に頼る傾向があります（トピ主さんの場合は、情報が少なすぎるので、どういう状況かはわかりませんが）

相手の家に行って、きちんと返済を迫ること、その時に、いついつまでに、どれだけ返してもらえるのか、とにかく腰をすえて、マジメに話し合うことが大切です。

その上でも、相手がしらばっくれて、返す意思がない、あるいは証拠がないから返す必要などない、などというようなことを明言した場合、スモールクレームコートに持ち込む意思を相手に明確にし、それでも勝手にすればよいと言われたのであれば、そのようにすればいいと思います。

制裁を加えたいなら、本人の家族、友人、会社の人たちなど、共通の知り合いを介してコンタクトして「彼にお金を貸してるんだけど、返す意思がないようで困ってる」と相談のようなものを持ちかけるという手も使えると思います（相手がもともとそんなことを気にもしないような世界に住んでいるのであればムダですが）