カナダでカレッジを卒業して日本に帰って就職する時高卒扱いになるのか？

就職する会社によります。その会社が認めればOKでしょう。

私は高卒でカナダの専門学校で１コースをとっただけ（卒業してない）でしたが、「専門卒以上」募集の会社に入社できました。会社側はそんなに気にしてなかったみたいですが、入社したら専門・大卒だらけで、同僚はどうやって入社したの？と驚いていました。