状況が極めて珍しいので、どうしたら一番良いのか分からずにいます。もし良い案をお持ちのの方がいらっしゃいましたら教えてください。

状況を詳しく説明すると
・彼の家族は20年以上前にカナダに移民登録しました。
・彼はトロント大学卒業後、カナダでは就職せず、数年アメリカや中国で働いたあと、6、7年台湾で英語教師として働いています。（彼の兄弟は大学卒業後二人共カナダで仕事をしています。収入はかなり良いです。親も台湾で会社経営です。兄弟の一人はその関連会社で働いています。）
・彼自信の貯金は無いに等しいです。
・1年に数回カナダに行っています。
・彼は親のコネで就職する気がないので、就職予定のfreezed jobがだめだった場合は就活をすることになります。（一応来年早々に解除される予定だそうです。）

・私は10年前にカナダに半年ほど滞在しました。（彼はその当時の彼氏で3年ほど遠距離してました。再会は2年前で、結婚を決めてから3回台湾と日本で会いました。）
・2年前からシングルマザーです。
・貯金は1000万円ほどあります。
・両親は他界し、兄弟はおりません（娘と完全二人家族です。）

気になるのは、ほかのサイトで見たのですが、
・移民申請のためだけにカナダで結婚するカップルがいるため、渡航後すぐの結婚には色々条件や証明が必要になること。（写真だけはだくさんありますが、数年の遠距離での付き合いになります。もとをたどれば昔の彼氏ではありますが、、、）
・結婚して移民登録するにはスポンサーとしての支払い能力を証明する書類が必要なこと。（彼に貯金、カナダでの就職歴が無い。私の貯金を彼の口座に入金してしまうことは可能ですが、入金経路がバレてしまうので意味ないかと思います）
・一番気になるのは、移民登録が完了するまでに1年ほどかかることも希ではないことです。

私の娘が現在年中で小学校に上がるまでには移民登録をすませたいと思っているのですが、ギリギリのため、少しでも早く申請が通るようにするにはどうしたら良いのかを模索しています。

来年の夏に結婚を決めたのは大体彼の仕事が決まって住処が決まるまでそのくらいかかるだろうという予測を立てて決めたのですが、別にどこでいつ結婚しても良いと思っています。
もし日本や台湾で先に婚姻届を出してから、カナダに移民登録を出す方が少しばかりことが早く進むのであれば、それでも構わないと思っています。

カナダでの保険のことや学費、その他を少しでも抑えたいと思っているのですが、みなさんならどうされるのがベストだと思われますでしょうか？
色々調べたのですがあまり私のような事例がなくて、行き詰まってしまいました。

ご助言いただけると嬉しいです。よろしくお願いいたします。

彼は永住権保持者(PR)ですか？それともカナダ国籍保持者ですか？
彼と結婚後、カナダにすぐに住む予定、という解釈でよろしいですか？
娘さんは、彼との間に生まれたのではなく、トピ主さんの連れ子ですか？

彼自身に収入がない場合、彼の親がスポンサーになれたように思います。（うろ覚えですみません）
そこらへんは、彼に調べてもらったらいいと思います。
少なくとも英語力に関しては、トピ主さんより上ですよね？
CICのサイト（ファミリークラス国外申請のところ）をよく読んでもらってください。

＞別にどこでいつ結婚しても良いと思っています。
それなら、先に日本で婚姻届を出してはいかがでしょうか？お二人の関係は、
今のところ、結婚を前提とした遠距離恋愛であって、コモンローの関係ではないようなので、
結婚後、移民申請の手続きを取るのが一番かと思います。

また、彼の居住地が現在台湾であって、カナダでないようなので、
カナダで住むところ、就職先が決まった状態で申請する方がよいように思います。
（未定の状態で申請すると、カナダに戻る具体的な予定・証拠をCICから求められることもあるようです。）

一度、移民弁護士やコンサルタント等に相談してみてはいかがでしょうか？
最初の相談は無料のところもありますし…。

↑ごめんなさい。「彼に収入がない」のではなくて、貯金がないのでしたね。
すみません。

彼にトピ主さんと娘さんをスポンサーできるだけの収入があれば
カナダでの就職歴がなくても大丈夫なのではないかと思います。

ご回答ありがとうございます！
台湾にはビジターで帰ると言っていたので彼はカナダ国籍だったと思います。
彼の英語はネイティブと変わらないと思います。
娘は私の連れ子です。

結婚後に移民申請をしようと思います。
迷っているのは
カナダで仕事と居住地が決まってからあちらで結婚後に申請する。
仕事等が決まる前に結婚してしまって、移民申請だけはカナダでの就職先等が決まってからあちらで申請する。

移民申請は結婚をしてすぐの申請より、結婚してしばらくしてからの方がスムーズに進んだりするものなのか、それとも、結局申請時期が同じであれば、かかる時間はたいして変わらないものなのか、一度無料の所に相談してみたいと思います。

ありがとうございました！

あまり参考にならないかもしれませんが、私はドバイ在住時にカナダ国籍の夫と入籍し、移民申請した者です。
彼も申請当時はカナダでの就職先、居住先等、何も決まっていませんでしたが、私の移民申請はスムーズにいきましたよ。
私たちの場合はドバイで結婚→２年後移民申請、結婚後すぐではないので少し話しが違ってくるかもしれませんが。。。
預金残高は聞かれる事をわかっていたので申請数ヶ月前にジョイントアカウントを作りそこにお金を振り込んでいきました。ご参考まで。

私もヨーロッパでカナダ人の夫と結婚し、就職先等決まっていない状態で移民申請しましたが、なにも問題ありませんでしたよ。

3年前のことなのでうろ覚えですが、CICのサイトのどこかに、スポンサーの対象が配偶者と扶養に入っている子供のみの場合はスポンサーになる人の収入は問わない、と書いてあったと思います。
1か所しか出てこなかった覚えがあるので見つけにくいと思いますが、良く読んでみてください。

ご回答ありがとうございます。
就職先等決まっていなくても結婚の期間があればスムーズにいくのかもしれないですね。
日本で結婚してからとも思ったのですが、うちは母子家庭で扶養手当が出ているので、カナダに行くまではそのままでいた方が余計な出費がかからなくて良いのかなと考え直しています。

一番気になっているのは子供の健康保険のことなのですが、これはどうやっても時間がかかるみたいですね。。プライベートで入って、やりすごせれば良いのですが。

ありがとうございました！

トピ主の子は、結局誰の子？