私は二度ワークを取りました。その経験で分かってる事だけ書きますね。
1、以下のサイトに書かれてる通り、紙で申請すると26日、オンラインでやると47日のようです。
http://www.cic.gc.ca/english/information/times/temp.asp
ただし、これはあくまでワーク申請であって、ワークを申請する前に LMO を取得しなくてはいけません。 LMO とは Labour Market Opinion のことで、政府があなたの雇用主のビジネスの種類や雇用者のスキル、職種などを確認して、本当にその人を雇わないといけないかを判定するものです。これを取得するには、雇用主は広告を出して実際に人を募集し、それでもあなたに代わる人が見つからなかったという証明をするなどしないといけません。
現在カナダの経済状況などの影響で、非常に取りづらくなっています。
2、弁護士やコンサルタントにお願いできます。色々面倒な事や知らない事もあると思いますので、やってもらうのが確実です。私はワークの申請は $1500 で毎回弁護士にお願いしています。
3、現在のワーホリビザが切れる前にワークの申請を出せば、その時点であなたのワーホリビザが implied status になるため、継続して働いても問題ありません。ビジターの申請も要りません。ですが、ワーク申請するには LMO が必要です。もしワーク申請が間に合わない場合はビジターの申請をしておいた方がいいでしょう。
何はともあれ、雇用主も良く分かってないのであれば、専門家にお願いするのが一番良いかと思いますよ。がんばってください。