ワーキングホリデービザから学生ビザへの切り替えは可能ですか？
可能であればどれ位の期間で学生ビザがおりるのでしょうか？

何も問題がなければ可能です。

現在のビザの切れる最低２ヶ月前に申請するように、申請方法に書いてあったと思います。

取得の期間は、CICのホームページに書かれていたと思います。

最低３ヶ月（それ以上）は、かかると思っておいた方が良いと思いますよ。

ビザの申請中は、現在のビザが切れた後にカナダに滞在しても不法滞在にはなりません。

現在の study permit のプロセス時間は 45 days です

http://www.cic.gc.ca/english/information/times/canada/process-in.asp