現在Work Permitで、来年更新予定のものです。
来年、おそらく更新申請期間中に仕事でアメリカ出張、または日本出張が入る可能性があるのですが、カナダ再入国の際に不都合はないのでしょうか？
CICのHPを見ると別に申請期間中に出国しても構わないけど、延長申請はダメになって再申請が必要になるよってなことも書いてあるのですが、空港でそこまでチェックするのでしょうか？
もしこのようなご経験がおありの方はお教え頂けたら幸いです。

再入国の際、現ワークパーミットが切れていなければ大丈夫です。

もし切れているのであれば、新ワークパーミットを受け取ってから入国しなければいけないと思います。