今現在はワーキングホリデービザで働いていて、その後にワークビザ申請をしようと考えています。
もちろん仕事場のオーナーがサポートはしてくれるのですが、自分もオーナーも始めてのことなどで何をしたらいいのかわからない状況です。

ロイヤーにお願いをしたほうがよいのでしょうか？
それとも自身とお店のオーナーでやってもうまくいきますか？
申請してからどれくらいの期間待つことになるのでしょう？
ワーホリビザは７月はじめまでなのでもし返事が返ってこなかったらどうなるのでしょう？

最初に思いついた疑問はこんな感じなのですが…。
自身でも申請について調べてはいますが、経験者の人の情報をいただけるとありがたいです。

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そういうふうにわからない人のためのlawyerです。
わからなければ頼む、自力でできれば自分でやる。
かなり初級の段階で躓いているようなので、Lawyerを雇うことをお勧めしますが。 　

私も数年前、ワークビザを取得しました。
ほぼ同時期に同僚もワークビザを取得するということで、会社では初めての申請でしたので弁護士に依頼をしました。弁護士費用も安くはないので、どっちが払うとかそういった問題があるかと思いますが、オーナーですら全く分からない状態でしたら弁護士に依頼した方がいいかと思います。もちろん弁護士を雇ったとしても100％の保証はありませんが。

実際にワークビザを取得してみて思ったことは、巷の噂で聞いているような内容はあまりあてにならないということと、弁護士の腕によるところも大きいということでしょうか。
同僚はある弁護士に依頼をしましたが、書類を適当にやられ数回、申請却下、その後別の弁護士に変えたら下りました。私もその新しいほうの弁護士で申請したところ、一度却下されましたが弁護士が何とかしてくれたおかげで下りました。
今は申請のプロセスも結構時間が掛かっていますね。7月だと恐らくワークビザが下りたとしても間に合わないと思いますので、ビジタービザに延長をしてワークビザが下りるのを待つ形になるかと思います。ビジターの間は働くことができません。
トピ主さんも頑張ってください。