私はこんなの使っています。
州の保険を持っていると(カナダ人なら確実に持っていると思いますが)割引料金になることもあります。(州によって違ったりすると思いますので確認してください。)
http://www.travelinsurance.ca/
残念ながら、実際に病気になって保険を請求したことはないので、
いいかどうかは分かりません。
お近くの保険やさん(自動車保険とか家の保険とかを売っているところ)で買えると思います。
後は、結構銀行が旅行保険売っていることもあるので、口座を持っている銀行のウェブページなどをチェックしてみてはいかがでしょう?
カナダの州の保険は、(これまた州によるとは思いますが)、
カナダ内の別の州だったらそのまま使えることが多いと思いますが、
国外に出ると、そのカバー割合が低くなったりします。(一日50ドルしか医療費でません、とか)
あとは、彼が日本で倒れて、カナダまで医療用チャーター機で運ばないといけなくなったりすると、その費用は州の保険では出ませんよね・・・。