現在８月末まで有効の学生ビザの下、モントリオールに滞在中の者です。ですが、帰国は９月の２週目辺りを考えています。
その際、たった２週間ほどのためですが、ビジタービザに切り替えたほうが賢明でしょうか（就学する予定はありません）。
出国には多少ビザが切れていても問題はないと聞きました。
しかし将来またWHビザなどでカナダに長期で帰って来たいと考えています。その際の新しいビザ取得に何らかの支障が出てしまうのでしょうか。

また、７月中に国外に出る予定（旅行）があるのですが、ビジタービザへの切り替え申請中となると全ての書類のコピー等を持って状況を説明しても申請は却下されてしまうのでしょうか。

詳しい方どうか教えてください。よろしくお願いします。

将来カナダに戻ってくる予定なら、もちろんビジタービザでの延長をすることをお勧めいたします。たった１日でも不法滞在は不法です。たしか７５ドル前後で出来るのですし、今ならまだ全然時間もあるのですから、早めに申請をして、安心して将来カナダに戻って来れるようにした方がいいのではないでしょうか?
ちなみに申請後、そのまま結果を待たずに日本に帰ってしまうことも不法なので、できるだけ早めに申請しましょう。 　

不法滞在の違法性の認識が低いですね。
確かにすべての不法滞在者が摘発されるわけではありません。
それは車の運転免許にも同じことです。無免許で運転しても、そのたびにチェックされるわけではありませんし、何十年も無免許で運転していて逮捕されたとニュースもあるくらいです。
ただ、万が一、警察にお世話になるとき、事故や怪我、大使館にお世話になるとき、大変なことになるのは貴方です。