これから学生ビザ→観光ビザ延長手続きをしようと思っています。
書類の中で最新のカナダ入国時証明書類のコピーと書いてあったのでパスポートのスタンプを確認しました。
すると、去年12月にシアトルへ旅行へ行ったときのアメリカ入国時スタンプはあるものの、カナダへ帰国（再入国）時のスタンプがありませんでした。この場合、カナダへ最初に入ったときのスタンプ欄のコピーを送るだけでよいのでしょうか。それともアメリカへの入国スタンプコピーを送る？これは意味がないですよね？
アメリカからカナダへの再入国時にスタンプをもらってない旨メモでもつければいいのでしょうか？

同様の経験があります。NYに旅行した際にカナダへの再入国でスタンプを押されませんでした。よくあることだと思います。
私は、ｙさんが考えている通り、アメリカへの入国スタンプをコピーしてメモをつけました。何も問題ありませんでした。
　

なぜ新しいスタンプをくれなかったか。
意味があるのです。それはスタンプだけが滞在期間を保証するものだから。
もし出入りのたびに新しいスタンプをくれたらそれからまた６ケ月合法的に滞在が出来るから。それが目的でアメリカの国境を行き来する人がいるくらいです。それを避ける為、スタンプの期日がある内は新しいスタンプを押したがりません。最新のスタンプとはもちろん滞在が認められた最後のもの。トピ主の場合学生パーミットをとった入国時のものです。観光ビザを取った後、一旦でて、また入国する様なことがあれば、スタンプの日付は観光ビザの日付に合わされます。
　

なぜ新しいスタンプをくれなかったか。
それは、トピ主さんが学生ビザを持っていたからです。