国籍のみに関して言えば
「私はカナダで生まれました。」
という事は出生による重国籍者ですので、23歳までに選択届を日本に提出すれば特段問題なく重国籍者のまま居られます。
http://www.moj.go.jp/MINJI/minji06.html
この場合、「外国国籍の離脱に努める」努力義務が発生しますが、努力範囲の規定及び、罰則がないですので特段無視しても実害がありません。
当然努力義務ですので努力をした方が良い事は決まっていますが、その辺りはご本人が決める事だと思いますのでどうぞご自由に。
努力義務をはたしていない事を非難する人も当然居るでしょうが、非難されたくないのであればカナダの国籍から離脱をすればいいだけですし、非難程度であればそのまま重国籍の利点を享受するという選択をするのも貴方の自由です。
別に正直に教えて回る必要もなく、普通に内緒にしていても良い訳ですし。
また、家族と別れたくない、とカナダに住みたい=「家族と一緒にカナダに住みたい」と同意ですので、家族がヴィザでもなければ他人がどうこうできる話では無い様な気がします。