現在、ワークパーミットを日本からオンラインで申請中の者です。processing timeから予想されるワークパーミットの申請結果が出る時期が渡航予定日に間に合うか怪しい状態です。
日本を出国する予定日にワークパーミットが間に合わなかった場合、ビジタービザで入国し、その後ワークパーミットの許可が降りしだいカナダで再入国等によって切り替える、といったことは可能なのでしょうか？
滞在は２ヶ月弱ほどを予定しています。

オフィサーに正直に状況を伝えた場合、おそらく入国させてもらえないでしょうね。
ほぼ間違いなく、不法就労の可能性を疑われます。 ワークを申請している事が隠せたとしても、荷物チェックで長期滞在を疑われ、嘘がバレでもしたらワークどころの話じゃなくなります。
なので申請中なら、取得出来るまで待ったほうが良いと思います。
出国の際も、ワークビザなし、日本へのリターンチケットなしなら搭乗拒否されかねませんよ。
私の場合、LMIA取得していたのに、ワークビザを所持していないと言う理由で、一度だけですが搭乗を断られました。

入国できた人のブログのようなものを見たことがありますが別室行きになったと書いてありました。確実に入国出来るとは言い切れませんし、やめておいた方がいいと思います。
私もカナダで待ちたいと思って許可が下りる前に入国したい気持ちがありましたが待って良かったと思っていますし、入国拒否されてしまったら雇用主や職場の方にも迷惑をかけてしまいますよ…