同じワイヤレス回線を使っているラップトップ2台は、お互いのパソコンのウェブ閲覧履歴を見ることは可能ですか?
例えば、私のパソコンの履歴を私のルームメイトのパソコンからチェックする事はできますか?教えてください。

ほぼ無理と考えてよいでしょう。

ほぼというのは、ハックされれば、そりゃあ見えちゃいますが、
普通の人には無理という意味です。

あるとすれば、Ｃドライブをすべて共有で公開してれば、
読もうと思えば読めるでしょうけれど、そんなことは普通していないはずだし、
その場合でも、それなりに知識がないと履歴とかは見れないでしょう。

ネットワーク上のＰＣにスヌープするソフトを入れてあれば可能です。
でもなぜそんなことしたいのですか

ネットワークの事を勉強したことある人なら結構簡単に出来る。

ワイヤレスだったらpacket snifferでも使えば、ページの内容とまではいかなくても、どのページを見てるのかURLくらいは分かるでしょう。

パスワード保護されてないワイヤレスだったら、facebookとかログインしなきゃいけないサイトで何を見ているのかも簡単に見れるソフトもある。https使ってたら、難しい（無理？興味ないからよく知らない）けど。