ipodを買い、今２つ持っているんですが、WindowsでiTuneを２つ別々に存在させることは可能ですか？

プレイリストを2つのiPodで別々にするということですかね。
出来ないことはないですが、結構メンドクサイと思います。
曲そのものが同じということならプレイリストを別々に作って、作ったリストのみを更新するなら手間もそんなにかからないと思います。