どの絵がどの音楽に1番合ってると思う？
と聞くとき、matchを使って、
Can you think about which painting would match which music the best？
なんだかmatchのあとにtoがないとへんな感じもするんですが・・・
どなたかピッタリな言い方知ってる方教えてください。

Which picture do you think matches which music the best?
これで合ってるかは分からないんだけど、which のあとに　match を
持ってくるなら、matches になると思います。 　

Which music[tune, song] do you think go (well) with each picture?　 　

基本的にはごろーさんの解答の形で良いと思いますが、「どの絵がどの音楽に1番合ってると思う？」なので、musicとpictureの関係は逆ですね。それとこの場合、それぞれ一対一の関係で組み合わせると取るのが自然でしょうから、goではなくgoesになります。もちろんgoesのところをmatchesを使ってもいいと思います。

Which picture do you think goes (well) with each music? 　

あ、、、ほんとだー逆でしたねすみません
でも、musicは単数扱いにできないから each piece of music に
なるかな？　あれ？ちがうか？　
それと確かmatchは「合っている」っていう意味で使うとき、この靴はこの服に合うとか、この絵は壁の色に合うとか、見た目が（色とかテキスチャーが）調和しているっていうときに使うんだったと思います。
昔エッセイでそう直されたから・・・！ 　

おぉ、そうですね〜 >each piece of music
だったらtune/songを使った方が良いかもですね。

あと、matchもそう言われてみれば見た目と、人と人の関係くらいにしか使いませんね。なるほど！…でも名詞で、a perfect match とかだともっと広い範囲で使われるような…ややこしいですね…。 　

全く違う二つの場合にはmatch使わない様な

fit in with とかgo（along ）withを使った方が良い
絵はpainting,
音楽はmusical note
matchにこだわり、いきずまる。
日本語の説明不足も原因