最近元気がないボーイフレンドに、そんなに落ち込まないで。「私を喜ばしてよ、ね。」って言うには、Please please me.
でいいですか？　「please」が二つ使われるから気になったんだけど。。

＞最近元気がないボーイフレンドに、そんなに落ち込まないで。「私を喜ばしてよ、ね。」

元気が無い時にガールフレンドにこんな風に言われたら引いちゃうかも。
もっと気の利いた台詞を考えた方がいいと思います。 　

あはは、落ち込んでる相手に、私を喜ばせろって！？なんと demanding な彼女。そんなこと言われて元気がでる人なんているんでしょうか（あ、マゾッ気のある人ならOKかも）。 　

Please please me

ビートルズの曲であるくらいだから、間違いではないでしょう。
　

実際言うか言わないかは別として、文としてはあってるってことですね。ありがとうごあいます。 　

"Please please me

ビートルズの曲であるくらいだから、間違いではないでしょう。"

？
でも歌のように話したらへんです。

Please please meがへん。意味わかるけど。単語の遊び、それ。だから歌。

Please make me happy.
Please cheer me up.
とか
のほうがいいよ。

でも、そうね、ちょっとdemandingかも。 　

落ち込んでいるのはボーイフレンドのほうなのに、わたしを喜ばせてよって。。。よくわからない。逆じゃないの？ 　

ほんと、おかしいよね。　元気がない人に対して「私を喜ばして」はないよね。　ちょっとあきれちゃうね。　Give me a break.って感じ。　僕がそんなこと言われたら、I feel like crying.　だよ。

どんな理由で落ち込んでいるのかわからないけど、

Don’t let it get you down.　「くよくよするなよ」　とか、

Cheer up!　　「元気だせよ」　とか、

I know how you feel.　「気持ちはわかるよ」　とか、

Pull yourself together.　　「しっかりしろよ」　
(pull は get でも OK）　　　　　　　　　　　とか、

You’ll be OK.　　「平気だよ」「大丈夫だよ」　　とか、
　
Don’t worry about it.　　「気にするなよ」　　とか、

Don’t be depressed.　　「そうくさるなよ」　　とか、　　

It’s no big deal.　　「たいしたことじゃないよ」　　とか。　　

励ましの言葉なんて、きりがないくらいあるじゃない。 　

たくさんのご意見ありがとうございます。近隣に住んでいるわけではなくメールでやりとりしてて、私のつたない英語でいろいろ考えた言葉のひとつだったんですが。res７さんが言っている言葉のいくつかも以前伝えたし、格言みたいなものも引っ張り出して伝えたり、今までも鼓舞してきたつもりだったんですが。男性は何か問題を抱えるとcaveに入って自分自身で解決しようとしがちですよね、Men are from Mars Women are from Venus を書いたJohn Gray博士が言ってるように。だからあまり核心に入り込まないように元気になるのを見守っているつもりでした。また、メールだとmisunderstandしやすくなってしまいがちなので気を使っているつもりでしたが。私の思い違いだったかもしれません。今後参考にさせて頂きます。 　

トピさん、トピさんは別に Res７とか、他の「落ち込んでる時にそんなこと言われると〜」って言ってる人たちの恋人でもなんでもなくて、トピさんにはトピさんの彼とのコミュニケーションがあるんだから、トピさんの表現方法でいいと思うよ。

落ち込んでる人に、私を喜ばせて って言うと、確かにヒンシュクかもしれないけど、落ち込む原因に浸ってる彼の意識を自分の方に、あるいは何か別の方に向けることで、彼の気分転換になるのは確かだろうし、そのキッカケになる一言が必要な人や時期ってのもあると思う。
言葉を少し変えれば、同じような意味でもヒンシュクは買わないと思うよ。

ここで例えを出してみたいところだけど、ちょっと思い浮かばないからごめん。何か他の言葉思いついて、また英語ならどうなる？ってのがあったらトピ載せるのもいいかもね。

私の夫も、何かあって興奮してる時なんて、私の励ましなんて 何の役にも立たないよ。
そんな時の彼でも、全く別の角度からつついて、抱えてる問題から彼の気をそらせることで、意外に元気になったりするから。

もしトピさんのやり方で、彼からヒンシュク買っちゃったら、気持ちの支えになりたかったことを しっかり伝えればいいと思う。大丈夫、がんばって！ 　

res９さんの意見もそしてres７さんの意見も今後参考にさせていただきます。

ただ気を付けて欲しいのは、うつ病の人に（ボーイフレンドがうつ病って言っているわけじゃないですが）「頑張って」とか「大丈夫」という言葉は絶対に禁句なんです。そういう言葉をかけられると、「自分は頑張れないから苦しんでるのにどうして分かってくれないんだ」「大丈夫？、君は私じゃないんだからどうして分かるんだ」と相手からすれば我がままな発言に聞こえるかも知れませんが、うつ病に罹患している人はこうなってしまうんです。これが症状なんです。

実は私は２年前にうつ病になってしまったんです。その時、周りの人に自分の苦しさをコクコクと訴えていました。今考えると、周りの人もいい迷惑だったんだろうなと思う事ができるんですが。その時に「頑張って」とか「大丈夫」という言葉をかけられると、反対に落ち込んでいました。最悪の時は自殺企図まで生じていました。

そんなこんなで、あの言葉が思い浮かんだのです。