タイトル通りなのですが、単に「残念だったね」と言う場合には色々な言い方があると思います。
How unlucky you are! It’s a shame that 〜　That’s too bad. etc.

深刻でなくて軽く残念だったねと言う場合には、どう言えばよいでしょうか。例えば、自分が育てていた植物が暑さでだめになってしまった場合（余程思い出のある植物なら落胆の度合いも大きいと思いますが、そうではないと仮定して）。

逆に大学入試に失敗したなどのように、深刻そうな場合はどうでしょうか？　その他、よい表現があればお教え頂けると助かります。よろしくお願い致します。

poor you :( 　

better next time 　

ご回答ありがとうございます。私の質問の仕方が悪かったのかもしれませんが、お答え頂いた表現は共に軽い場合の表現と考えてよいのでしょうか？　また、私が書いたshame、unlucky、too badは、軽く残念だったねという場合に使えますか？ 　

How unlucky you are!は文法的には間違いじゃないけどあまり聞かない表現ではないでしょうか。
なんか皮肉がこもっているようにも聞こえてしまうし。

あまり重要な内容でないならThat’s too bad.でいいでしょうね。
試験なんかに落ちたらThat’s too bad.も使えますし、Oh, I’m sorry to hear thatなんてのも無難でしょう。
ただ大事なのはその一言だけで終わらせずその後の会話も続けられればどんな言葉をかけてもあまり問題ないと思いますよ。
例えば「それは残念ね。」だけでその後何も言わなかったらしらけちゃうけど「次も受けられるの？いつ？次はいけるよ！」なんて声をかければいいでしょう。 　

トピ主さんが既にThat’s too bad. と書いてるので良いが、
（Oh, I’m sorry to hear thatもよく使う）
shame、unluckyはポピュラーではない、使わない方が良い。

質問の「軽い場合の表現」の意味がよくわからない。
いずれにしても、失敗した人にこれ以上繰り返すような（同じような）言葉をかけるより、
済んだ事（失敗）よりなるべく希望が持てるように話をします。
だから失敗したニュース（話）を聞いたら、better next time　は一般的に使います。
(I’m sure) you’ll succeed next time　とかも
日本語を英訳しようとしないで、英訳は英語的に考える方が自然。 　

ご回答ありがとうございます。まとめてお礼申し上げます。shameは一般的でないのですね。やっぱりunluckyはあまりよくないのですね。了解です。「軽い」というのは、あんまり深刻っぽくない場合というつもりでした。分かりづらくてすみません。Res.4さんやRes.5さんがおっしゃってるように、その後続ける会話が大事ですね。回答してくださった方が分からないのですが、同じ方が重ねてアドバイス下さったように思います。何度も本当にありがとうございました。