彼は自分が面白い事を誇りに思ってるよね！

He’s proud of ＿＿＿＿＿

ここに入るのは何になるのか分りません。
Funnyでは違うと思うのですが。。。。。。。。

His sense of humoreになるのでしょうか？

いい感じだと思うよ。
ただしhumoreはhumor
　

British English は humour
　

He’s proud of his sense of humour. 　

行動や態度が面白いならHe’s proud of being funny.
His sense of humorだったら「面白いことを言う自分に誇りを持っている」
「思っているよね」と自分の意見ならI bet he is 〜とかI thinkとか前につけるといいかも。