「あなたの彼女になりたいって言ったらどうする？」
「あなたと付き合いたいって言ったらどうする？」　
など、気になる人がいて、告白したいけど直接的じゃなくて、やんわり気持ちを伝えたい場合は、どう言う言い方がありますか？この表現以外でも、相手の気持ちを探りたい場合の言い方がありましたら教えてください。

日本人的な遠まわし表現と英語の遠まわし表現は違うので、同じくらいの距離感でも使う言葉はまったく変わってきます。が、日本人ですから日本人なりの表現でうまく英語で伝えられたらそれもキュートだと思うので、とりあえずトピ主さんの「〜ったらどうする？」という表現をそのまま英語に置き換えると、
「あなたの彼女になりたいって言ったらどうする？」
-What if I say I wanna be your girlfriend?
-What do you say if I wanna be your girlfriend?
「あなたと付き合いたいって言ったらどうする？」
-What if I say I wanna go out with you?
-What do you say if I wanna go out with you?

どれも"I say"は抜いてもOK。意味もニュアンスもあまり変わりません。

まったく似たようなニュアンスで、もっと英語的表現になると、

-What if we date?
-Do you wanna hang out with me more often?
-What do you think of the idea of... becoming "us"?
-(It) Might be interesting (or fun) if we see each other. What do you say?

状況や話の流れ、二人の関係、彼の性格、あなたの性格・・・色んな要素によって選ぶ表現はまったく違ってくると思いますが、参考になれば幸いです。うまくいくといいですね。
　

As a friend, what if I say I could give you lots of benefit? 　

↑こりゃこりゃ、それじゃセフレ候補しているだけでしょがｗ 　

squeeze my peace
id love to eat your banana
please fit your key with my hole
lets go working out to my place
try to open my flexible legs wider

がいいですよ。シンプルいずべすと。 　

英語ができない子がいきなりすんなりと、「あなたの彼女になりたいって言ったらどうする？」とか「あなたと付き合いたいって言ったらどうする？」って言ったら、本気なんだなって思われること間違いないっしょ。

だって、英文を考えてきたんだなって伝わっちゃうじゃん。駆け引きとしては言った時点で負けてるね。 　

Res1さん、どうもありがとうございます。
Res5さん、私はそこまで英語ができないわけでもないのですが、相手の気持ちがよく分からないという状況になったことも、駆け引きをしたこともないため、もし相手の心にぐっとくるいい表現があればと思い、質問させていただきました。が、アドバイスありがとうございます。 　

何となく聞いてみる場合
What do you think of me?
Am I special?
I’m just curious to know, that’s all, not particular reason.

　

Celine Dion & barbra streisand-Tell Him
http://www.youtube.com/watch?v=CG0b4m35PbU
これを参考にしたらどうかな。