I would often play catch with him as a child. なぜ実際に行っていた過去の習慣なのにwould という助動詞を使うのですか？

どこにどういうふうに書かれていたものですか？
通常は過去の習慣をこういう風には書かないと思います。 　

んや、やはりよく使う形だ。

文法は説明できないけど、正しいことは疑問なし。

といって、文の雰囲気というか、ちょっと固めで品のある言い回しだけど、懐かしんだ感じを伝える過去の習慣や出来事を現す時に使う。

逆にいうと、日本語でいったら、助詞と抑揚で伝わるでしょうが。

ところで、文法を理解するのはだいじだけど、言葉は方程式ではないので、「なぜ」といちいちきかず、正しいかどうかを確かめて、


暗記せよう！　；）

　

決まり文句です。　そのまま覚えましょう。 　

こういう言い方があるのですね！　とても勉強になりました。今まで知らずにいたのでトピ主さんに感謝です。

仮定法かどうかは前後の文脈で判断するしかないのでしょうか。 　

>>>>仮定法かどうかは前後の文脈で判断するしかないのでしょうか。 <<<<

そうですね。あいまいではあるけど、仮定法ではないことまではないと思う。国語的から言えば。

感情や心を表す時によくこういう言い方使いますけどな。

ちょっと古い耳はするけど、品はあるね。

例文：

When we were young, we would often play in empty lots around our neighbourhood, but there aren’t many of those left these days, are there?　

ちょっとしたほろ悲しみさをこめた懐かしみって感じ。